Molécules chirales à structure hélicoidale

Audience : Adulte - Grand Public

Le Pitch

Littérature française

PrésentationDepuis la synthèse du premier carbohélicène en 1918, à savoir le pentahélicène, les composés hélicéniques ont suscités un intérêt considérable grâce à leurs structures conjuguées chirales qui offrent des propriétés optiques et électroniques fascinantes et trouvent une application même dans le domaine de la chimie médicinale. Le motif hélicénique, de part sa grande stabilité configurationnelle, s'avère particulièrement approprié pour la synthèse de molécules optiquement pures ou actives, et en particulier pour la synthèse de ligands chirauxutilisés en catalyse asymétrique. En revanche, le besoin de préparer des structures hélicéniques variées et hautement substituées a conduit au développement de nouvelles méthodes de synthèse remplaçant la voie classique qui passe par la photocyclisation des stilbènes. Dans ce manuscrit nous rapportons, entre autre, la synthèse d'un biphénol à structure hélicoïdale via une approche impliquant la réaction de couplage de Mizoroki-Heck suivie d'une photocyclisation oxydante. La résolution de ce diol hélicénique a été accomplie par HPLC sur phase chirale stationnaire conduisant aux deux énantiomères correspondants (P) et (M). Afficher moinsAfficher plus

Détails du livre

Titre complet

Molécules chirales à structure hélicoidale: Synthèse et résolution de nouveaux systèmes hexacycliques

Auteur

Editeur

Format

Broché

Publication

27 août 2012

Audience

Adulte - Grand Public

Pages

Taille

22.9 x 15.2 x 0.7 cm

Poids

ISBN-13

9786131563614

Molécules chirales à structure hélicoidale

39,00 €

Le Pitch

Littérature française

PrésentationDepuis la synthèse du premier carbohélicène en 1918, à savoir le pentahélicène, les composés hélicéniques ont suscités un intérêt considérable grâce à leurs structures conjuguées chirales qui offrent des propriétés optiques et électroniques fascinantes et trouvent une application même dans le domaine de la chimie médicinale. Le motif hélicénique, de part sa grande stabilité configurationnelle, s'avère particulièrement approprié pour la synthèse de molécules optiquement pures ou actives, et en particulier pour la synthèse de ligands chirauxutilisés en catalyse asymétrique. En revanche, le besoin de préparer des structures hélicéniques variées et hautement substituées a conduit au développement de nouvelles méthodes de synthèse remplaçant la voie classique qui passe par la photocyclisation des stilbènes. Dans ce manuscrit nous rapportons, entre autre, la synthèse d'un biphénol à structure hélicoïdale via une approche impliquant la réaction de couplage de Mizoroki-Heck suivie d'une photocyclisation oxydante. La résolution de ce diol hélicénique a été accomplie par HPLC sur phase chirale stationnaire conduisant aux deux énantiomères correspondants (P) et (M). Afficher moinsAfficher plus